Крім одноатомних спиртів існує велика кількість спиртів, до складу яких входить дві або більше гідроксильних груп. Такі спирти називаються багатоатомними.
СН2ОН
|
СНОН
|
СН2ОН
Спирти, що містять у своєму складі три гідроксильні групи називаються трьохатомними або гліцеринами. Найпростішим представником трьохатомних спиртів являється гліцерин.
У багатоатомних спиртах гідроксильні групи знаходяться біля різних атомів Карбону. Отже, гліцерин можна розглядати як похідний від пропану, в молекулі якого три атоми Гідрогену заміщені на три гідроксильні групи. Напівструктурна формула гліцерину:
СН2ОН−СНОН−СН2ОН.
За систематичною номенклатурою його називають 1,2,3-пропантріол.
Тріолами називають спирти, які в своєму складі містять три гідроксильні групи.
Фізичні властивості
Гліцерин – це густа безбарвна сироподібна рідина, солодкувата на смак, важча за воду, яка змішується з водою в будь-яких співвідношеннях, гігроскопічна, не отруйна. Розчиняється у спирті. Температура кипіння гліцерину – 290°С.
Хімічні властивості гліцерину
Гліцерин вступає в реакції, характерні для насичених одноатомних спиртів. Він взаємодіє з активними металами, галогеноводнями, утворює різноманітні естери.
1. При взаємодії з лужними металами утворюються гліцерати й виділяється водень.
Дослід. Пробірку з гліцерином, об’єм якого становить 2-3 мл, укріпимо вертикально в лапці штативу. Очистимо від оксидів шматочок металічного натрію завбільшки з горошину, висушимо його фільтрувальним папером й обережно вкинемо у пробірку з гліцерином. Реакція відбувається дуже повільно. Пробірку злегка нагріємо до появи незначної іскорки між натрієм та гліцерином. Потім реакція відбувається енергійно з виділенням водню. Який висновок щодо активності гліцерину можемо зробити? Реакцію можна виразити таким рівнянням:
2. Гліцерин взаємодіє з галогеноводнями в присутності речовин, які зв’язують воду. Заміщення однієї гідроксильної групи проходить легше, другої – більш складніше, а третя гідроксильна група, як правило, не заміщується:
3. Гліцерин взаємодіє з мінеральними кислотами. При взаємодії з нітратною кислотою утворюється нітрогліцерин:
4. Гліцерин можна відрізнити від інших речовин за допомогою якісної реакції.
Лабораторний дослід 8. Досліди з гліцерином
Дослід 1. Розчинність гліцерину у воді.
Налийте у пробірку гліцерин, об’ємом 1-2 мл й обережно доливайте воду об’ємом 2-3 мл. Суміш енергійно збовтайте. Утворюється однорідний розчин. Зробіть висновок про розчинність гліцерину у воді.
Дослід 2. Взаємодія гліцерину з купрум (II) гідроксидом.
У пробірку наллємо купрум (II) сульфат об’ємом 0,5 мл та натрій гідроксид об’ємом 1-2 мл. Випадає блакитний осад купрум (II) гідроксиду. До осаду добавимо гліцерин об’ємом 1-2 мл. Суміш енергійно змішаємо. Осад розчиняється. Розчин набуває яскраво-синього забарвлення.
Рис. 58. Якісна реакція на гліцерин.
Застосування
Гліцерин широко застосовують у хімічній промисловості й у народному господарстві.
- У парфумерії й медицині – у якості компонентів кремів для пом’якшення шкіри, для виготовлення мазей.
- Велика кількість його йде на виготовлення нітрогліцерину. Нітрогліцерин використовують для добування вибухових речовин, а 1% розчин нітрогліцерину в спирті є одним із засобів лікування при серцевих захворюваннях.
- У шкіряному виробництві – для запобігання висихання шкіри.
- У текстильній промисловості – для надання тканинам м’якості й еластичності.
- У піротехніці – для виробництва вибухових речовин.
- У промисловості – для виготовлення синтетичних смол для лакофарбової промисловості. Як компонент мастил, антифризів, кремів для взуття й косметичних препаратів.
Підсумок:
- Багатоатомні спирти містять дві або більше гідроксильні групи сполучені з вуглеводневим радикалом.
- Гліцерин взаємодіє з активними металами з утворенням гліцератів, з галогеноводнями, з нітратною кислотою утворює нітрогліцерин.
- Якісною реакцією на гліцерин є утворення яскраво-синього розчину купрум (ІІ) гліцерату.
?
- Які сполуки називаються багатоатомними спиртами?
- Охарактеризуйте фізичні властивості гліцерину.
- З якою метою застосовують гліцерин?
- Яка реакція є якісною на гліцерин?
- За якими ознаками класифікувати спирти?
- Які властивості спільні для етанолу й гліцерину?
Для тих. хто хоче знати більше
Добування гліцерину
1. Значну частину гліцерину одержують розщепленням натуральних жирів, які є естерами вищих жирних кислот та гліцерину. Реакція відбувається за схемою:
Схема 11. Добування гліцерину
 |
2. У промисловості добувають також синтетичним способом: гідролізом галогенопохідних алканів водними розчинами лугів:
Для допитливих
♦ Якщо осінній букет поставити у розчин гліцерину, то він збереже свої кольори й довго зберігатиме форму.
♦ Запобігти замерзанню вікон можливо, якщо змастити їх з внутрішнього боку гліцерином розведеним спиртом у співвідношенні 1:10.
♦ Яблука довго залишаться свіжими, якщо потерти кожне полотном, змоченим у гліцерині.
♦ Якщо змішати гліцерин, етанол й нашатирний спирт у співвідношенні 1:1:1, утвориться суміш, яка утворює захисну плівку при змазуванні нею рук; використовується у хірургії.
