§30. Метанол і етанол як представники насичених одноатомних спиртів

Одноатомними називаються спирти з одною гідроксильною групою, яким відповідають загальні формули: C_nH_2n+1OH, (C_nH_2n+2O), або R – OH, де R – вуглеводневий радикал. Або це – похідні насичених вуглеводнів у яких один атом Гідрогену заміщений гідроксильною групою – OH. Назви спиртів утворюють від назв відповідних вуглеводнів з добавленням суфікса –ол–.

Найважливішими представниками цієї групи речовин є метиловий CH₃OH та етиловий C₂H₅OH спирти.

C_nH_2n+1OH

Склад, структурні формули метанолу та етанолу

функціональна група– OH.

Заміщуючи атом Гідрогену в молекулі метану CH₄ на функціональну групу – OH, дістанемо формулу метанолу CH₃OH. Заміщуючи атом Гідрогену в молекулі етану C₂H₆на функціональну групу – OH, дістанемо формулу етанолу – C₂H₅OH. У цих сполуках вуглеводневий радикал метил – CH₃ й етил – С₂H₅ з’єднані з гідроксильною групою – OH.

C_nH_2n+1 радикал (R)

Наявність гідроксильної групи є ознакою речовин класу спиртів. Саме ця група атомів зумовлює хімічні властивості спиртів і називається тому функціональною.

У молекулі етилового спирту атоми сполучені між собою ковалентними σ-зв’язками. Електронна формула його має будову:

На відміну від вуглеводнів у молекулі спирту не рівномірний розподіл електронної густини. Зв’язок O–H полярний, атом Оксигену як найбільш електронегативний елемент у цій речовині відтягує на себе електронну густину від атома Гідрогену й набуває частково негативного заряду (δ– дельта мінус), атом Гідрогену частково позитивного заряду (δ+ дельта плюс). У результаті цього атом Гідрогену групи OH стає рухливіший, він ніби менш зв’язаний з молекулою, а тому легко витискується атомами активних металів. Вуглеводневий радикал відштовхує від себе електронну густину, що призводить до посилення частково негативного заряду на атомі Оксигену. Зміщення електронної густини можна показати у формулі так:

Аналогічну будову має метанол CH₃→ O^δ–← H^δ+.

Будову цих молекул можна представити за допомогою моделей:

Рис. 54. Моделі молекул.
а) масштабна етанолу; б) кулестержнева етанолу.

Фізичні властивості

Метанол та етанол рідини, які змішуються з водою в будь-яких співвідношеннях. Це пояснюється сильною асоціацією молекул спирту в рідкому стані за рахунок утворення досить міцних водневих зв’язків між молекулами спирту, а в разі розчинення у воді між молекулами спирту та молекулами води. Зазвичай водневий зв’язок позначають крапками і цим зазначають, що він набагато слабкіший, ніж ковалентний зв’язок.

а) водневий зв’язок між молекулами спирту

б) водневий зв’язок між молекулами спирту й води

Метанол і етанол – дуже подібні рідини, розрізнити їх можна лише хімічним способом або за температурою кипіння: метанол –64,5°С, етанол –78,3°С.

Застосування

Найбільше значення із насичених одноатомних спиртів мають метанол та етанол.

Метанол широко використовується як розчинник та як сировина для багатьох органічних синтезів: а) для добування формальдегіду, необхідного для виробництва пластмас; б) барвників; в) фотореактивів; г) фармацевтичних препаратів.

Перспективним є використання метанолу, як пального для двигунів, оскільки добавка його до бензину підвищує октанове число і знижує утворення шкідливих речовин у вихлопних газах. Він широко використовується в промисловості в якості розчинника для лаків, барвників.

У водних розчинах концентрацію етанолу іноді виражають в об’ємних відсотках, які називають градусами.

Вперше його добули шляхом сухої перегонки деревини, тому його ще називають деревним спиртом. Метанол діє на нервово-судинну систему як отрута, тому на посудинах, в яких міститься спирт залишають підпис «метанол – отрута».

Етанол – багатотонажний продукт хімічної промисловості. За об’ємом виробництва він посідає перше місце серед інших органічних продуктів. У великих кількостях його використовують для добування синтетичного каучуку й виробництві пластмас, як розчинник для виготовлення духів, одеколонів, консервування анатомічних препаратів. Його застосовують для добування багатьох органічних речовин: діетилового етеру, барвників, бездимного пороху, харчової оцтової кислоти, фотоплівки та інше. В деяких країнах його використовують в суміші з бензином як пальне для двигунів внутрішнього згорання.

Етиловий спирт, одержаний з тирси (гідролізний спирт), містить деяку кількість метанолу, який є дуже отруйним, тому його застосовують тільки для технічних потреб. Дуже часто його денатурують, тобто додають інші речовини чи барвники, щоб зробити його непридатним для вживання.

Таблиця 13. Метанол та етанол як представники одноатомних спиртів

Ознаки для порівняння	СН₃OH – метанол (карбінол, деревний спирт).	С₂H₅OH – етанол (медичний спирт, винний спирт).
Фізичні властивості	Безбарвна рiдина, без кольору, добре розчинна у водi, t_кип. – +65°С. Дуже отруйний.	Безбарвна рідина, має специфічний запах, необмежено розчинна у воді, t_кип. – +78,5°С.
Фізіологічна дія на організм	Метанол нервово-судинна отрута. Навiть невеликi кiлькості вражають зоровий нерв й сiтківку ока. У разі потрапляння спирту в організм 10 мл спричиняє сліпоту, а 25 мл – смерть.	Етанол – наркотик, що в невеликих дозах спричиняє сп’яніння, а у великих – викликає різні захворювання.
Добування	1. Суха перегонка деревини. 2. Із синтез – газу: CO + 2H₂CH₃OH.	Біохімічний метод: 1. Спиртове бродіння цукристих речовин: C₆H₁₂O₆ 2C₂H₅OH + 2СО₂. 2. Гідроліз крохмалю, деревини: (C₆H₁₀O₅)n + nH₂O → 2C₂H₅OH + 2СО₂. Синтетичний метод: 3. Гідратація етилену. CH₂ = CH₂ + H₂O C₂H₅OH.
Застосування	1. Як розчинник. 2. Сировина в оргсинтезi – виробництво деяких барвникiв, фотореактивiв, формальдегіду, пластмас, фармацевтичних препаратiв.	1. Як розчинник. 2. Як паливо. 3. У парфумернiй промисловостi. 4. У харчовiй промисловостi. 5. Сировина в оргсинтезi: виробництво діетилового естеру, каучуку, пороху, барвників, пластмас, оцтової кислоти.

Підсумок:

Спирти – це сполуки в яких радикал C_nH_2n+1сполучений з функціональною групою OH.
Гідроксильна група зумовлює хімічні властивості спиртів.
Метанол та етанол використовуються як розчинники та сировина в органічному синтезі.

?

Які сполуки називаються спиртами?
Що таке функціональна група?
Які спирти називаються одноатомними?
Чому метиловий спирт, що має легкі молекули є рідиною, а не газом?
Назвіть галузі застосування спиртів.

Завдання для самоконтролю

■

389. Напишіть молекулярні, структурні та напівструктурні формули метанолу та етанолу. Поясніть, як впливає зміщення електронної густини на властивості спиртів.

390. Обчисліть, яка маса етанолу згоріла, якщо при цьому виділився вуглекислий газ об’ємом 5,6 л?

391. Виведіть формулу спирту, який містить: С – 37,5%, Н – 12,5%, О – 50%.

392. Під час практичної роботи в кожній спиртівці згоряє 5 г спирту. Який об’єм повітря необхідно затратити на горіння 15 спиртівок? Об’ємну частку кисню в повітрі приймають за 21%.

393. Яку масу етанолу можна добути гідратацією етилену масою 56 г, якщо практичний вихід спирту 90% від теоретичного?

394. Виведіть молекулярну формулу насиченого одноатомного спирту молекулярна маса якого 74. Назвіть цей спирт.

▲

●

395. Назвіть речовину, формула якої CH₄O:
а) етанол; б) метанол; в) деревний спирт.

396. Який із спиртів найбільш небезпечний й отруйний:
а) медичний спирт;
б) бутиловий спирт;
в) деревний спирт?

397. Серед фізичних властивостей спиртів виберіть ті, які характерні для етанолу:
а) рідина;
б) газ;
в) без запаху;
г) має специфічний запах;
д) погано розчинний у воді; е) розчиняється у воді в необмеженій кількості.

●●

398. Метанол належить до класу:
а) кислот;
б) спиртів;
в) вуглеводнів.

399. Серед наведених формул речовин вкажіть формулу медичного спирту:
а) C₂H₅OH;
б) C₂H₆O;
в) C₂H₄O;
г) CH₃OH.

400. Запишітьформулу винного спирту, укажіть радикал й функціональну групу.

●●●

401. Який об’єм етилену необхідний для добування етанолу масою 4,6 г ?

402. Речовина має масовий склад: С – 37,5% , О – 50%, Н – 12,5%. Визначте молекулярну формулу речовини, до якого класу сполук вона належить?

●●●●

403. Виведіть молекулярну формулу насиченого одноатомного спирту, молекулярна маса якого 60.

Для допитливих

♦ Розрізнити метиловий й етиловий спирти можливо за допомогою йодоформної проби. Якщо до 1 мл спирту додати декілька крапель йодної настоянки, а потім водний розчин лугу, то випадання жовтого осаду засвідчить про те, що це – етиловий спирт. Наявність домішок метанолу в етиловому спирті за допомогою цієї проби встановити неможливо.

Для тих. хто хоче знати більше

Добування спиртів

1. У промисловості спирти добувають, діючи на галогенопохідні вуглеводнів розчином лугів або їх гідролізом. Реакція відбувається за схемою:

C_nH_2n+1CI + NaOH (AgOH) → C_nH_2n+1OH + NaCI (AgCI)

Наприклад: C₂H₅CI (хлоретан) + NaOH → C₂H₅OH (етанол) + NaCI;

C₂H₅CI + H₂O → C₂H₅OH + HCI – гідроліз хлоретану.

2. Відновленням альдегідів. Реакція відбувається за схемою:

RCHO +H₂ → ROH

Наприклад: CH₃CHO (етаналь) + H₂ → CH₃–CH₂OH (етанол)

3. Гідроліз естерів. Реакція відбувається за схемою:

RCOOR₁ +H₂O→ RCOOH +R₁OH

Наприклад: CH₃COOC₂H₅ (етилацетат) + H₂O → CH₃COOH (оцтова кислота) + C₂H₅OH (етанол)

2 коментарі

1

Пропер
28.02.2023 о 14:09
В таблиці номер 13, там де рядок про ЗАСТОСУВАННЯ є помилка. Колонка про метанол і замість фармацевтичних, написано фармацевтичнвх

Відповісти